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日志

乙酸乙酯

热度 5已有 680 次阅读2011-5-7 12:48 |系统分类:技术日志|

乙酸乙酯

  

乙酸乙酯结构式

乙酸乙酯是乙酸中的羟基被乙氧基取代而生成的化合物,结构简式为CH3COOCH2CH3

目录

简介

外观与性状

主要用途

注意事项

毒理学资料

危险特性

实验室制取

编辑本段简介

  乙酸乙酯 ethyl acetate

  

  

实验室制取乙酸乙酯装置

乙酸乙酯又称醋酸乙酯。纯净的乙酸乙酯是无色透明有芳香气味的液体,是一种用途广泛的精细化工产品,具有优异的溶解性、快干性,用途广泛,是一种非常重要的有机化工原料和极好的工业溶剂,被广泛用于醋酸纤维、乙基纤维、氯化橡胶、乙烯树脂、乙酸纤维树酯、合成橡胶、涂料及油漆等的生产过程中。其主要用途有:作为工业溶剂,用于涂料、粘合剂、乙基纤维素、人造革、油毡着色剂、人造纤维等产品中;作为粘合剂,用于印刷油墨、人造珍珠的生产;作为提取剂,用于医药、有机酸等产品的生产;作为香料原料,用于菠萝、香蕉、草莓等水果香精和威士忌、奶油等香料的主要原料。我们所说的陈酒很好喝,就是因为酒中含有乙酸乙酯。乙酸乙酯具有果香味。因为酒中含有少量乙酸,和乙醇进行反应生成乙酸乙酯。因为这是个可逆反应,所以要具有长时间,才会积累导致陈酒香气的乙酸乙酯。[1]

  名称

  名称1: 乙酸乙酯 ethyl acetate

  名称2: 醋酸乙酯 acetic ester

  CAS No. 141-78-6

  分子式 C4H8O2

  结构式CH3COOC2H5

  相对分子质量 88.11

  存在:除人工合成外,还存在于许多酒以及菠萝、香蕉等果品中。

编辑本段外观与性状

  外观:无色澄清液体。

  香气:有强烈的醚似的气味,清灵、微带果香的酒香,易扩散,不持久。

  

  

球棍模型

熔点(℃) -83.6

  折光率(20℃):1.3708--1.3730

  沸点(℃) 77.06

  相对密度(=1) 0.894--0.898

  相对蒸气密度(空气=1) 3.04

  

  

比例模型

饱和蒸气压(kPa) 13.33(27℃)

  燃烧热(kJ/mol) 2244.2

  临界温度(℃) 250.1

  临界压力(MPa) 3.83

  辛醇/水分配系数的对数值: 0.73

  闪点(℃)(开杯): 7.2

  引燃温度(℃) 426

  爆炸上限%(V/V) 11.5

  爆炸下限%(V/V) 2.0

  室温下的分子偶极距:6.555*10^-30

  溶解性: 微溶于水,溶于醇、酮、醚、氯仿等多数有机溶剂。

编辑本段主要用途

  其主要用途有:作为工业溶剂,用于涂料、粘合剂、乙基纤维素人造革、油毡着色剂、人造纤维等产品中;作为粘合剂,用于印刷油墨、人造珍珠的生产;作为提取剂,用于医药、有机酸等产品的生产;作为香料原料,用于菠萝、香蕉、草莓等水果香精和威士忌、奶油等香料的主要原料。用作溶剂,及用于染料和一些医药中间体的合成。是食用香精中用量较大的合成香料之一,大量用于调配香蕉、梨、桃、菠萝、葡萄等香型食用香精. 是硝酸纤维素、乙基纤维素、乙酸纤维素和氯丁橡胶的快干溶剂,也是工业上使用的低毒性溶剂。还可用作纺织工业的清洗剂和天然香料的萃取剂,也是制药工业和有机合成的重要原料。

编辑本段注意事项

  1.健康危害: 对眼、鼻、咽喉有刺激作用。高浓度吸入可进行麻醉作用,急性肺水肿,肝、肾损害。持续大量吸入,可致呼吸麻痹。误服者可产生恶心、呕吐、腹痛、腹泻等。有致敏作用,因血管神经障碍而致牙龈出血;可致湿疹样皮炎。慢性影响:长期接触本品有时可致角膜混浊、继发性贫血、白细胞增多等。

  2.燃爆危险: 本品易燃,具刺激性,具致敏性。

编辑本段毒理学资料

  毒性:属低毒类。

  急性毒性:LD505620mg/kg(大鼠经口)4940mg/kg(兔经口)LC505760mg/m38小时(大鼠吸入);人吸入2000ppm×60分钟,严重毒性反应;人吸入800ppm,有病症;人吸入400ppm短时间,眼、鼻、喉有刺激。

  亚急性和慢性毒性:豚鼠吸入2000ppm,或7.2g/m365资助接触,无明显影响;兔吸入16000mg/m3×1小时/×40日,贫血,白细胞增加,脏器水肿和脂肪变性。

编辑本段危险特性

  易燃,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂接触会猛烈反应。在火场中,受热的容器有爆炸危险。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇明火会引着回燃。

  燃烧(分解)产物:一氧化碳二氧化碳

  现场应急监测方法: 气体检测管法

  实验室监测方法: 无泵型采样气相色谱法(WS/T155-1999,作业场所空气)

  应急处理处置方法: 一、泄漏应急处理 迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿消防防护服。尽可能切断泄漏源,防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏:用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用大量水冲洗,洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容;用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。

编辑本段实验室制取

  乙酸乙酯的制取:先加乙醇,再加浓硫酸(加入碎瓷片以防暴沸),最后加乙酸, 然后加热(可以控制实验)

  乙酸的酯化反应制乙酸乙酯的方程式:

  

  

乙酸酯化反应方程式

1:酯化反应是一个可逆反应。为了提高酯的产量,必须尽量使反应向有利于生成酯的方向进行。一般是使反应物酸和醇中的一种过量。在工业生产中,究竟使哪种过量为好,一般视原料是否易得、价格是否便宜以及是否容易回收等具体情况而定。在实验室里一般采用乙醇过量的办法。乙醇的质量分数要高,如能用无水乙醇代替质量分数为95%的乙醇效果会更好。催化作用使用的浓硫酸量很少,一般只要使硫酸的质量达到乙醇质量的3%就可完成催化作用,但为了能除去反应中生成的水,应使浓硫酸的用量再稍多一些。

  2:制备乙酸乙酯时反应温度不宜过高,要保持在60 ℃70 ℃左右,温度过高时会产生乙醚和亚硫酸或乙烯等杂质。液体加热至沸腾后,应改用小火加热。事先可在试管中加入几片碎瓷片,以防止液体暴沸。

  3?导气管不要伸到Na2CO3溶液中去,防止由于加热不均匀,造成Na2CO3溶液倒吸入加热反应物的试管中。

  3.1:浓硫酸既作催化剂,又做吸水剂,还能做脱水剂。

  3.2Na2CO3溶液的作用是:

  (1)饱和碳酸钠溶液的作用是冷凝酯蒸气,减小酯在水中的溶解度(利于分层),除出混合在乙酸乙酯中的乙酸,溶解混合在乙酸乙酯中的乙醇。

  (2)Na2CO3能跟挥发出的乙酸反应,生成没有气味的乙酸钠,便于闻到乙酸乙酯的香味。

  3.3:为有利于乙酸乙酯的生成,可采取以下措施:

  (1)制备乙酸乙酯时,反应温度不宜过高,保持在60 ℃70 ℃。不能使液体沸腾。

  (2)最好使用冰醋酸和无水乙醇。同时采用乙醇过量的办法。

  (3)起催化作用的浓硫酸的用量很小,但为了除去反应中生成的水,浓硫酸的用量要稍多于乙醇的用量。

  (4)使用无机盐Na2CO3溶液吸收挥发出的乙酸。

  3.4:用Na2CO3不能用碱(NaOH)的原因。

  虽然也能吸收乙酸和乙醇,但是碱会催化乙酸乙酯彻底水解,导致实验失败。


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